启航彩情人节到了，一大早克莱尔与菲尔互赠了情人节礼物。两人送给对方的都是一张贺卡，外加约好晚上去餐馆吃意大利菜。17年来他们的情人节都是这样过的。这时，海莉的男朋友迪兰带着给海莉的情人节礼物过来了。那是一张巨幅照片，是迪兰用电脑制作的，画面唯美而性感。菲尔感慨迪兰比自己有情调，意识到自己17年来一成不变的情人节庆祝方式太无趣了。于是与克莱尔约好下班后在酒吧碰面，然后去酒店开房间，再进行角色扮演，过一个不一样的情人节。晚上，两人如约在酒吧见面，互装不认识对方，分别扮演寻找一夜情的有妇之夫和有夫之妇。为增加情趣，克莱尔到酒吧卫生间里脱掉内衣裤，裸身穿着外套风衣，出来后将内衣全部扔给菲尔，一时间两人热血沸腾，乘着自动楼梯准备到酒店的房间共享二人世界。结果，电梯卡住了克莱尔风衣腰带，眼看越缠越紧，再缠下去必将撕破风衣，克莱尔肯定会春光外泄。窘迫之际菲尔迅速地按停了电梯，电梯停在了半途。两人刚松口气，结果却正好遇到了同事、朋友甚至孩子的老师，大家纷纷上前帮克莱尔将腰带从电梯缝里往外拉，场面尴尬极了。好不容易打发走这些热心的朋友，却不料又碰到杰和歌洛莉亚。杰见此情形建议克莱尔脱掉风衣解困出来，但克莱尔捂着风衣死活不脱。善解人意的歌洛莉亚看出端倪，上前用自己在大衣外套裹住克莱尔，克莱尔在大衣的遮挡下才顺利地脱掉风衣。米奇尔在情人节这天有一个案子要去做结案陈词，为此米奇尔练了一个晚上。岂料，审理现场当事人和解了，米奇尔慷慨激扬的结案陈词没有机会表现，米奇尔很是郁闷。曼尼因为用来泡妞的情诗被别人盗用，想约的女同学被别人用情诗约走，心情也很烦闷。爱打抱不平的卡梅隆决定帮曼尼出气。他们找到曼尼的情敌所在的餐馆后，卡梅隆用计将情敌调虎离山，曼尼借机向女同学澄清了事实并表达了爱慕。时机刚有所扭转，结果又被回来的高大的情敌吓退。米奇尔见状挺身而出，用前一晚练结案陈词的气势为曼尼进行了申辩，英雄终于有了用武之地。歌洛莉亚在情人节这天送给杰一件外套，杰非常喜欢。杰送给歌洛莉亚的漂亮耳环也让歌洛莉亚欣喜若狂。除此之外，杰还送给歌洛莉亚一张喜剧表演入场券，歌洛莉亚似乎不太喜欢这种喜剧，更希望能在这一天去跳莎莎舞。但杰一直强调这场喜剧大师表演的喜剧也非常好看。果然，喜剧大师的表演让歌洛莉亚笑的前仰后合，看到歌洛莉亚喜欢这个喜剧，杰也非常高兴。但后来喜剧大师与现场互动时，几次拿杰与歌洛莉亚的老夫少妻情况开玩笑，深深地伤害了杰的自尊，杰于是中途借口退场。歌洛莉亚追出场外安慰杰，向杰表白就算他将来老的走不动，她依然会爱他。而杰也表示就算歌洛莉亚长胖100斤变的再丑也会依然爱他。两人打开心结，之前的不快一扫而空。
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